【以下はAndroid版のアプリ使用での記載になります。iPhone版アプリ使用の場合と動作が異なっている可能性があります。】
Pebble Time の電源を入れると、スマートフォン親機からの接続待ちになります。 スマートフォン側でPebble Time アプリを起動。
最初に、Pebble Timeに接続するためのアカウント作成が必要です。 
音声入力で用いる言語を選択。いまのところ、日本語はありません。
ペアリング開始。
Pebble TimeとAndroidアプリに表示される数字を確認して、OKならPebble Timeのボタンで「OK」を選ぶ。
ペアリング完了。最初にファームウェアのアップデートがかかると思います。円グラフが100%になったら終了。
最初に使用するWatchfaceを１つ選びます。これらは後からでも取得可能なので、ここでそんなに迷わなくても大丈夫です。
設定途中で、Notificationの設定要求があったと思います。Pebble Timeへの通知を行うために通知許可してください。
Pebble Time は標準では日本語フォントが入ってないので、日本語文章を表示しても、四角い文字（□、よく「トーフ」「豆腐」と呼ばれているもの）が表示されるだけです。
こうなっちゃうんですね。
しかし、Pebble Timeは多国語のフォントを読み込む機能を持っているので、対応するフォントファイルさえ用意できれば、日本語も表示可能になります！
有志の方で、フォントのファイルを公開してくれているサイトがありますので、そちらの情報をもとに、日本語フォント導入を進めてみました。
Pebble 日本語言語パック http://wh.to/pebble/index_jp.html
ここで公開されているファイルは、前機種のPebble/Pebble Steel用ですが、Pebble Timeでも問題なく使用できるという報告が上がっています。（もちろん、もしかすると不具合が出る可能性もあります。）
Pebble社が中国語などの対応も表明していますので、そのうち公式の日本語言語パックも出てくるのではないかとは思います。安全志向の方はそちら待ちで。
ということで、「Pebble日本語言語パック」から日本語フォントを入れてみました！ いろいろと試行錯誤があったので、僕の場合の例として書いておきます。スマートフォン側の環境は、GALAXY Note 3 Android 4.3 です。
Android用のPebble Timeアプリには、特に言語設定の項目はありませんでした。 言語パックファイルを実行することでPebble Timeアプリが起動されて、フォントが組み込まれる形式です。
(1)Chromeでフォントファイルをダウンロードした。→拡張子が txt になってしまった。→怪しいので別の方法にする。
(2)FireFoxでフォントファイルをダウンロードした。
→「ダウンロード」「Pebble Time」の選択肢が出たので、「Pebble Time」を選んで直接開いた。
→Pebble Timeアプリが起動して「Load External Language?」のダイアログが出るので「OK」を押した。
→「Installing!」と出るが、数秒で消えてしまった。その後何も起こらない…。Pebble Timeも日本語になっていない…。
(3)【うまくいったパターン】
FireFoxで「ダウンロード」を選んで拡張子pblでファイル取得した。
→ファイルマネージャアプリでファイルを実行
→Pebble Timeアプリが起動して「Load External Language?」のダイアログが出るので「OK」を押す。（画面は上と同じ）
→「Installing!」の後「Installing 1/100」の進行バーが出て「100/100」まで進む。
→完了！Pebble Timeで確認すると、一部メニューが日本語化されていました！
上記の通り、いったんダウンロードしてファイルマネージャアプリから起動するとうまくいきました。
日本語化されたシステムメニューの例。日本語フォントが入って表示されてるのがわかります。
さきほどのトーフ通知もこの通り！
これだけで、日本人的な実用性が上がりまくりです。
前機種のPebble/Pebble Steelの場合は、日本語フォントを入れた後でも、端末側の言語設定でメニュー表示日本語/英語の切替ができたみたいなのですが、Pebble Timeの現在のバージョンでは切替できなくなっているみたいです。
ここまででも十分なのですが、FirmMaker Clubというサイトが、Pebble用のフォントファイルを自由に作成する機能を提供してくれています。
サイト使用料が必要で、540円/年なのですが、その価値十分だと思います、 気になる方は、ゲストIDログインでどういうことができるか事前に確認できますので 試してみるといいと思います。
さっそく登録してフォントファイル作成やってみました！ファイルサイズは1607KBになりましたが、問題なく読み込めました。
視認性良いゴシック系フォントを使い、フォントサイズも小さめで、画面に文字がたくさん入るようになった！
登録文字数などの設定は、Google+コミュニティの方法を参考にさせていただきました。https://plus.google.com/113433349429728476745/posts/TeVFsSAqKMM
フォントについても、上記方法で紹介されていたMiguフォント Migu 1Cを使用しました。 http://mix-mplus-ipa.osdn.jp/migu/
著作権クリアなフォントのみ、使用可能ですのでご注意ください。
比較するとかなり印象が違いますね。好みもあるでしょうから、いろいろ選べるのがいいですね。